Amidas
¿Qué
Son?
Compuestos orgánicos que pueden considerarse derivados de
ácidos o aminas, se derivan de los ácidos carboxílicos alifáticos o aromáticos,
así como de otros tipos de ácidos, como los que contienen azufre o fósforo. Las
amidas son, generalmente, de naturaleza neutra con Respecto a su capacidad de
reacción en comparación con los ácidos o aminas de los que se derivan y algunas
de ellas son ligeramente resistentes a la hidrólisis.
Las amidas son comunes en la
naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos, las proteínas,
el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.
Nomenclatura.
Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos
sustituyendo la terminación -oico del ácido por -amida.
Métodos
de obtención
Uno de los principales
métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el
amoniaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres.
1. Las amidas se
pueden convertir directamente en ésteres por reacción de los alcoholes en medio
ácido.
2. Las amidas
primarias poseen reacciones especiales:
3. Se pueden
deshidratar por calefacción con pentóxido de fósforo (P2O2) formando nitrilos.
4. Reaccionan con el
ácido nitroso, formando el ácido carboxílico y nitrógeno.
5. Las amidas se
pueden hidrolizar (romper por acción del agua)
En conclusión, las amidas por hidrólisis ácida dan ácidos; por hidrólisis
básica dan sales; con alcoholes producen ésteres; y por deshidratación producen
nitrilos.
Propiedades Físicas
La metanamida es
líquida, todas las demás amidas simples son sólidas a temperatura
ambiente.
Por ser un grupo
polar, es bastante soluble en Agua.
La mayoría de amidas
son incoloras e inodoras.
Los puntos de fusión y
ebullición de las amidas secundarias son bastante menores.
Las amidas terciarias
no pueden asociarse, por lo que son líquidos normales, con puntos de fusión y
ebullición de acuerdo con su peso molecular.
Propiedades Químicas
Basicidad
Las amidas son solo
muy débilmente básicas, debido a la interacción mesómera entre el Doble
enlace carbonílico y el par de electrones del átomo de nitrógeno.
Importancia y Usos
Las amidas no sustituidas de los ácidos carboxílicos alifáticos se utilizan ampliamente como productos intermedios, estabilizantes, agentes de desmolde para plásticos, películas, surfactantes y fundentes. Las amidas sustituidas, como la dimetilformamida y la dimetilacetamida tienen propiedades disolventes muy poderosas. La dimetilformamida se utiliza principalmente como disolvente en procesos de síntesis orgánica y en la preparación de fibras sintéticas. También constituye un medio selectivo para la extracción de compuestos aromáticos a partir del petróleo crudo y un disol- vente para colorantes. Tanto la dimetilformamida como la dimetilacetamida son componentes de disolventes de pinturas. La dimetilacetamida se emplea también como disolvente de plásticos, resinas y gomas y en numerosas reacciones orgánicas.
linne:
http://www.quimicaorganica.org/amidas/nomenclatura-formulacion-amidas.html
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